ひとり社長の休暇設計 — 自動化していても休めない本当の理由と対策

AI（Claude Code）と自動化ジョブで業務の98%を自動化しているにも関わらず、休暇が取れなかった理由とその対策について解説。自動化が進むほど休めなくなるという逆説的な状況とその解決策を述べている。

• 一人社長は業務の98%をAIで自動化しても、休めない状況に陥ることがある。
• 自動化は「実行」を代替するが「判断」は代替しないため、承認作業などで人間がシステムから離れられない。
• 自動化システム自体が「壊れうるもの」となり、監視やメンテナンスのために休暇が取れなくなる。
• 「休むと売上が止まる」は錯覚であり、止まるのは「進捗」であり、会社が即死するわけではない。
• 休暇設計では、承認作業をバッチ化し、ジョブの失敗を静かに待つ設計にし、休暇前に新規施策をしないことが重要となる。